卤化反应

一类试剂为各种官能团的化合物，一类试剂为含有卤素原子、能够提供卤正离子、卤负离子、卤自由基的卤化剂，这两种试剂进行反应建立起了碳卤键。

化学反应建立在分子碰撞的基础上，碰撞的分子有多种途径完成反应，亲电反应、亲核反应、自由基反应，在这一章中都有介绍。它们的反应机理多有其相似性，只是在某些步骤中倾向选择了不同的路径，导致结果表现出取代或是加成。

不饱和烃的卤加成介绍了亲电加成反应和自由基加成反应

(资料图片)

中间体是鎓离子，亲核试剂进攻中间体，并连接在碳正离子上。关于碳正的选择是看双键两端的碳所连的取代基，由于要保证连取代基碳周围电子云密度足够，所以双键电子云会偏移，导致一个碳为正性，另一碳为负性。

卤化氢也有亲电加成途径，不同点在于卤化氢是氢离子作亲电进攻，不会形成鎓离子。

卤素的亲核部分活性较弱，若溶液中存在其他亲核试剂，例如水、羧酸、醇等，容易生成混合物，这一特点在使用N-卤代酰胺时十分明显，由于没有卤负离子，反应就成了制备β-卤醇的重要方法。

人名反应：Dalton反应：不饱和烃与NBS/DMSO（干燥）反应，发生β-消除生成卤酮。

不饱和烃的卤取代介绍了亲电取代反应和自由基取代反应

加入碱、格式试剂有助于炔烃负离子的形成。

含有胺基的芳烃可以走重氮盐的途径，取代掉胺基生成卤代芳烃，反应试剂为亚硝酸盐/酸/氯化铜。

羰基化合物的卤取代介绍了烯醇结构的亲电取代反应的特点

酸催化是为了帮助形成烯醇结构，再加入适量路易斯碱（如AlCl3）是为了帮助α-氢脱去。若是以2mol溴反应，不会一起加在同一个α-碳上，而是加在另一端α-碳上。

碱催化正好相反，若是过量卤素，易在一个α位上直到取代完所有的氢，称为卤仿反应。这也说明了酸催化核碱催化形成烯醇结构有不同的机理。

把烯醇酯换成烯醇硅烷醚，其反应与烯醇酯类似，但更容易。

酰卤可以用羧酸和氯化亚砜加热制备，然后直接与卤化试剂反应。

醇、酚、醚的卤置换介绍了介绍了提供卤负离子的卤化剂引发的一类和二类以及分子内亲核取代反应

醇的碳正离子的活性可用卢卡斯试剂（氯化银/氯化氢）鉴定。

酚与醇的反应类似，但由于含有共轭结构，活性较低。

醚亦与醇类似，不过是把羟基换作了烷氧基，碳原子数较多的一侧作为烷氧基脱去。

羧酸的卤置换反应介绍了分子内亲核取代反应和自由基取代反应

羧酸银盐不稳定，需要无水环境。

改良方法是用四醋酸铅和卤化锂直接与羧酸反应，脱去羧基生成卤代烃。